1999
Reese Whiterspoon por A Eleição
Estrela de filmes como A Vida em Preto e Branco e Segundas Intenções, Reese Whiterspoon recebeu pela primeira vez a atenção dos críticos pela sua atuação como uma jovem ambiciosa que concorre ao grêmio da sua escola. Indicada ao Globo de Ouro e ao Spirit Awards, Reese era aposta certa de alguns críticos, mas ficou de fora devido a forte concorrência.
Sigourney Weaver por O Mapa do Mundo
Uma das atrizes mais injustiçadas pela academia, Sigourney Weaver mostra em O Mapa do Mundo uma atuação desesperadora e dramática na medida. Indicada ao Globo de Ouro, a atuação foi esquecida no Oscar, que entre as indicadas colocou Meryl Streep em uma das atuações mais fracas de sua carreira.
1998
Cameron Diaz por Quem Vai Ficar com Mary?
Protagonista de uma das comédias mais geniais dos anos 90, Cameron Diaz brilha como a protagonista de Quem Vai Ficar com Mary? com toques de inocência, espontaneidade e carisma acima da média. Vencedora do prêmio dos críticos de Nova York e indicada ao Globo de Ouro, a atriz nem chegou próxima de ser indicada ao Oscar, que não apoia comêdias tipicamente escrachadas.
Christina Ricci por O Oposto do Sexo
Uma das atrizes infantis mais lembradas de Hollywood, Christina Ricci teve seu primeiro papel "sério" no cinema como a adolescente que seduz o namorado do seu meio irmão. Os críticos amaram a atuação da jovem atriz e ela chegou a ser indicada ao Globo de Ouro e ao Spirit Awards, porém o Oscar, em uma época que não colocava jovens atrizes na categoria principal, acabou deixando Christina de fora, talvez acreditando que futuramente a atriz continuaria a brindar o público com atuações tão boas quanto essa, o que acabou não acontecendo.
1997
Robin Wright por Loucos de Amor
O ex marido da atriz, Sean Penn, venceu a Palma de Ouro pela sua atuação nesse filme, mas mesmo assim, Robin Wright chamou a atenção dos críticos pelo seu papel de uma mulher estrupada e depois vingada pelo marido. Indicada ao SAG, a atriz não chegou ao Oscar. Não foi a primeira vez que a atriz passou por essa situação, o mesmo aconteceu quatro anos antes com Forrest Gump.
1996
Gena Rowlands por De Bem Com a Vida
Uma das maiores atrizes americanas vivas, Gena Rowlands já tinha vivido personagens femininas clássicas no cinema e na televisão quando estrelou pela primeira vez uma comédia, e dessa vez, dirigida por seu próprio filho. A atuação de Gena como uma mulher idosa que passa a saborear pela primeira vez em anos o gosto da liberdade é ótima e digna de indicação, porém, apenas a ótima atuação da atriz não bastou.
1995
Jennifer Jason Leigh por Georgia
No papel de uma cantora fracassada e auto-destrutiva que tenta se relacionar com sua irmã de sucesso comercial, Jennifer Jason Leigh arrasou e chamou a atenção de todos os críticos. Premiada pelos críticos de Los Angeles e indicada ao Globo de Ouro e ao Spirit Awards, a atriz ficou de fora devido a forte concorrência em um dos anos mais fortes do Oscar.
Nicole Kidman por Um Sonho Sem Limites
Nicole Kidman começou a mostrar ao mundo a grande atriz que viria a ser pela primeira em Um Sonho Sem Limites, filme do diretor Gus Van Sant. Na produção, Nicole dá vida com realismo a uma mulher que passa por cima de tudo e de todos para realizar seu sonho de virar jornalista, premiada no Globo de Ouro, a atriz não conseguiu votos suficientes para figurar na categoria principal do Oscar.
1994
Linda Fiorentino por The Last Seduction
Linda Fiorentino teve em The Last Seduction uma das atuações mais originais e criativas de 1994. No filme, a atriz mostra afinidade acima da média com sua personagem sociopática e venceu o prêmio dos críticos de Nova York e o Spirit Awards, porém, como o filme foi transmitido pelo canal HBO antes de ser lançado nos cinemas, o Oscar considerou que a atuação da atriz não era compatível com os padrões de votação.
1993
Ashley Judd por O Sol do Paraíso
Premiada no festival de Sundance e no Spirit Awards, a atriz recebeu o apoio dos críticos pela sua excelente atuação como uma jovem que muda de comportamento em relação as estações climáticas. Natural e sensível, sua atuação foi uma das primeiras a representar o "naturalismo" do cinema independente, que iria ser visto anos depois em Inverno da Alma.
Juliette Binoche por A Liberdade é Azul
A francesa conseguiu o papel que a transformou em estrela em A Liberdade é Azul, no qual vivia uma mulher que enfrenta a perda do marido e do filho. Premiada no festival de Veneza e indicada ao Globo de Ouro e ao BAFTA, sua forte atuação não bastou para convencer os votantes do Oscar.
1992
Fairuza Balk por Sonhos Femininos
Antes de estrelar o clássico teen dos anos 90 Jovens Bruzas, Fairuza Balk se consagrou no papel da jovem com tendências fantasiosas que deseja sair de sua pequena cidade no filme Sonhos Femininos. Elogiadíssima pelos críticos do festival de Berlim e vencedora do Spirit Awards, sua atuação em um filme pequeno lançado no grande circuito foi eclipsada pelas concorrentes.
1991
Judy Davis por George e Frederic
No filme George e Frederic, Judy Davis tinha todas as características que a Academia ama, uma personagem real que é o alvo amoroso de uma grande figura histórica, no caso o pianista Frederic Chopin. Elogiada pelos críticos e vencedora do Spirit Awads, Judy rodou no Oscar e perdeu sua vaga para Laura Dern.
1990
Susan Sarandon por Loucos de Paixão
Antes de se consagrar em Thelma e Louise e Os Últimos Passos de um Homem, Susan Sarandon teve uma das melhores atuações de sua carreira como a mulher madura que se envolve com um jovem viúvo no ótimo drama Loucos de Paixão. O filme, que apresenta diversas cenas de sexo, não agradou os votantes e a atriz ficou de fora das indicadas finais.
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